▲ 카보레인의 4번 붕소-수소 결합을 선택적으로 활성화했고, 5각 고리와 공액계 파이 전자계를 4번 위치에 선택적으로 도입했으며, 이를 연속반응으로 수행했고 신규한 붕소 뭉치화합물을 합성했다는 점에서 의미가 있다. / 출처 : 강원대학교 이필호 교수   © 특허뉴스

한국연구재단은 강원대학교 화학과 이필호 교수 연구팀이 새로운 붕소 뭉치화합물의 합성법을 개발했다고 10일 밝혔다.

붕소로 이뤄진 포도송이 같은 뭉치화합물은 화학적으로 안정하고 생체 내에서 분해되지 않으며 독성이 낮고, 중성자를 흡수할 수 있는 능력이 크다.

이 화합물들은 주로 의약, 재료, 및 초분자 화학 분야에 사용된다. 따라서 붕소 뭉치화합물에 선택적으로 치환체를 도입하는 합성법 개발은 매우 중요하나 현재 기술로는 한계가 있다.

탄소, 붕소, 수소로 이루어진 대표적 뭉치화합물 카보레인은 화학적, 생물학적, 열적으로 안정하며 독성이 낮은 특징을 지녀 의약 및 재료화학 분야뿐만 아니라 리간드, 초분자 등으로 많이 이용되며, 붕소 중성자 포획치료에도 사용된다.

붕소 중성자 포획치료(BNCT, boron neutron capture therapy)는 붕소 등 중성자를 흡수하는 약물을 인체 암 부위에 주입하고 이곳에 중성자를 쪼여 이들 원소와 중성자 간 핵반응을 일으킬 때 나오는 강력한 에너지로, 암세포 사멸을 유도해 치료하는 방사선치료의 한 분야이다.

특히 20면체 구조인 카보레인의 12개 꼭지점에 탄소 및 헤테로고리와 같은 유용한 치환체를 선택적으로 도입하는 연구가 활발하다.

지금까지는 사슬 형태나 간단한 치환체들이 주로 도입되었으나 ‘고리 형태’나 유기 화합물에서 이중결합과 단일결합이 번갈아 가며 나타나는 상태로 전자가 특정 결합에 치우치지 않고 퍼져 있는 ‘공액계 파이 전자계’를 선택적으로 도입하는 방법은 합성이 어려웠다.

▲ 카보레인의 4번 붕소에 5각 고리와 공액계 파이 전자계가 도입된 붕소 뭉치화합물 구조 / 출처 : 강원대학교 이필호 교수   © 특허뉴스

연구팀은 이리듐 촉매를 사용해 카보레인 뭉치화합물 4번 위치에 선택적으로 5각 고리와 공액계 파이 전자계의 도입 방법을 개발하였다.

개발한 반응은 카보레인 뭉치화합물의 4번 붕소-수소 결합을 선택적으로 활성화했고, 5각 고리와 공액계 파이 전자계를 선택적으로 도입, 이를 연속반응으로 수행했고 신규 뭉치화합물을 합성했다는 점에서 의미가 있다.

지금까지 합성이 불가능했던 카보레인 골격에 5각 고리와 공액계 파이 전자계를 선택적으로 도입이 가능해져 향후 의약 및 재료화학과 리간드, 초분자 합성과 붕소 중성자 포획치료에 응용될 수 있을 것으로 기대된다.

이번 연구성과는 화학분야 국제학술지 ‘미국화학회지 (Journal of the American Chemical Society)’에 6월 3일 게재되었다.